第八章1

第八章立体化学，内容有：手性和对映体、旋光性和比旋光度、构型的表示法.、构型的标记、外消旋体的拆分、环状化合物的立体异构。

立体化学

• 手性和对映体
  • 两个模型的关系像右手和左手的关系一样，不能相互叠合，但互为镜像
  • 需要考虑的对称的因素主要有一下四种：对称轴：分子中有一条直线当分子以此直线为轴旋转360/n，得到的分子与原来的相同这条直线就是n重对称轴。对称面：把分子分为互为镜像的两半，对称中心：距离相等，交替对称轴：得到的镜像和原来的分子完全相同。
  • 凡是具有对称面，对称中心或交替对称轴的分子，都能与其镜像重叠。都是非手性分子。
  • 既没有对称面又没有对称中心，也没有4重交替对称轴的分子，都不能与其镜像叠合的手性分子，对称轴的有无对分子是否具有手性没有决定作用
  • 对映体和顺反异构一样都是构型异构，是两个镜像的模型代表
• 旋光性和比旋光度
  • 这种能旋转偏振光的振动方向的性质叫做旋光性，具有旋光性的物质叫做旋光性物质或光活性物质，右旋用d表示或+，左旋用l或—表示，凡是手性都具有旋光性，而非手性都没有旋光性。
  • 由旋光仪测得的旋光度，甚至旋光方向，不仅与物质的结构有关，而且与测定条件有关，比旋光度只决定与物质的结构
• 构型的表示法.
  • 费歇尔投影式
• 构型的标记
  • R-S标记法：
  • 次序规则
• 外消旋体的拆分
  • 拆分法分以下几种
• 环状化合物的立体异构
  • 环状化合物的立体化学与与其相应的开链化合物类似。环烷烃只要在环上有两个碳原子各连一个取代基，就有顺反异构现象。如环上有手性碳原子，则还有对映异构现象。
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