饱和烃思维导图

大学有机化学饱和烃章节思维导图

饱和烃

• 烷烃
  • 通式与同分异构
    • 通式：CnH2n+2
    • 同系列：通式相同，组成差n个CH2
    • 同系物：同系列中各个化合物，结构相似，化学性质相似
    • 构造异构：构造不同而产生的同分异构
  • 有机物中碳原子和氢原子
    • 连接1，2，3，4个碳原子的碳原子为伯、仲、叔、季碳原子
    • 与伯，仲，叔碳相连的H原子称为伯，仲，叔H
  • 烷烃命名
    • 普通命名法
      • 按分子总碳数命名甲乙丙......
      • 区分异构体：正，异，新
    • 系统命名法
      • 选择连接有最多取代基的最长碳链作为主链
      • 主链编号使取代基编号位次最小
      • 写出取代基名称，位次，个数，给主链名称
        • 相同取代基合并，用2，3等表示数目
        • 不同取代基，找出优先基团
  • 烷烃结构
    • 杂化轨道理论
      • 碳原子SP3杂化
      • 模型
        • 凯库勒模型（球棍模型）
        • 斯陶特模型（比例模型）
  • 烷烃构象
    • 构象：围绕碳碳σ键旋转而使分子中原子或者基团在空间的不同排列方式
      • 锯架式（透视式）
      • 纽曼投影式
  • 烷烃的物理性质
    • 物质状态：C4以下气态，C5～C16液态，C17以上固态
    • 沸点，熔点
      • 范德华力越大，熔沸点越大
      • 分子量越大，熔沸点越大
      • 带支链的烷烃沸点低，分子对称的熔点高
      • 含偶数碳的比含奇数碳的熔点幅度大
    • 溶解度：相似相溶
  • 烷烃的化学性质
    • 卤代反应
      • 反应活性：F2>Cl2>Br2>I2
      • 不同类型氢原子一氯代活性：叔H>仲H>伯H
        • 子主题
    • 反应历程
      • 自由基反应和离子型反应
      • 化学反应所经历的途径或过程，又称反应机理
      • 烷烃的卤代反应历程为自由基的链锁反应，分为链的引发，链的传递，链的终止
        • 高温，光照，过氧化物一般是自由基反应的条件
      • 甲烷氯代反应决速步骤为产生甲基自由基的一步
        • 自由基稳定性：叔碳自由基>仲碳自由基>伯碳自由基>甲基自由基
• 环烷烃
  • 分类和同分异构
    • 分类
      • 单环烷烃按环大小：小环（3～4），普通环（5～7），中环（8～12），大环（>12）
      • 多环烷烃环的链接方式：螺环、稠环、桥环
    • 同分异构
      • 顺：两个相同原子或基团处于环平面同侧
      • 反：两个相同原子或基团处于环平面异侧
  • 命名（选择同烷烃，有顺反异构时要标明）
    • 螺环命名：先走小圆再大圆，经过螺原子，命名时先写螺，【】内写小大圆碳数，最后写总碳数
    • 桥环命名：桥头碳为一号，先大圆后小圆，最后桥上碳原子，命名时先写几环，【】内写大小圆碳数，最后写总碳数
  • 环烷烃结构与稳定性
    • 张力学说（适用于小环3～5）
    • 燃烧热
    • 影响稳定性原因
      • 角张力
      • 扭转张力
      • 范氏力
  • 环己烷及其取代衍生物构象
    • 环己烷构象
      • 椅式（优势）
      • 船式
      • 直立键（a键）：垂直向上\向下
      • 平伏键（e键）：斜向上/下
      • 转环作用：环经过翻转以后，键的相互位置（上下）不变，但原来a键变e键，e键变a键
    • 环己烷取代物衍生物优势构象（椅式）
      • 环己烷一取代物以取代物处于e键的构象最稳定
      • 环己烷多元取代物最稳定的构象一般是e取代基最多的构象
      • 环上不同取代基时，一般大的取代基在e键上的最稳定
  • 环烷烃的理化性质
    • 加氢
    • 加卤素
      • 小环开链，大环取代
    • 加卤化氢
      • 和卤化氢加成，开环位置选择取代基最多和最少的环碳之间，H加成在取代最少位置