中医-医用化学-有机化合物概论

2020年中医学新加课程的医用化学，有机化合物概论部分，有图，易于理解。

有机化合物概论

• 核外电子的运动特征
  • 量子化特征
    • 1900年，普朗克提出：辐射能的吸收或发射是不连续的， 是以最小能量单位---量子一小份、一小份整数倍作跳跃 式的增或减，这种过程叫做能量的量子化。
• 碳原子的杂化轨道
  • 概念
    • 不同类型、能级相近的电子轨道，可以 “混杂”起来重新形成一组新的轨道，这 种新的轨道叫做“杂化轨道”。这种“混 杂”过程叫做杂化。其结果杂化轨道电子 云的能量、形状及方向均发生了改变。
  • 目的
    • 杂化后的电子云变得向一个方向集 中，在成键时则有利于电子云的最大限度 的重叠。增加成键的能力和键的稳定性。
  • 类型
    • SP3 、 SP2 、SP
      • 子主题
      • p
• 共价键
  • 形成
    • 价键理论认为：原子在形成共价键以前， 必须具有一个或几个未配对电子，而且自 旋方向相反，当这二个原子靠近时，就会 相互吸引，在核间产生电子云重叠，使两 个原子核间电子云密度最大。电子云重叠 越多，共价键越稳定（电子云最大重叠原 理），这样，二个带正电荷的核结合在一 起，降低了体系的能量，形成共价键。
  • 特征
    • 饱和性：自旋相反的电子配对形成共价键。 方向性：沿着电子云重叠程度最大的方向 进行。p
  • 类型
    • ó键和π键
    • p
  • 属性
    • 键长
      • 形成共价键两原子核之间的平均距离。 原子核对核外电子的吸引力=两核之间 的斥力。 一般来说：键长越短，键越牢固。
    • 键角
      • 两共价键的夹角。根据键角的数据 可推知分子的几何构型。一般来说，共价 键的夹角越大，则原子团之间的斥力越小； 共价键的夹角越小，则原子团之间的斥力 越大，越不稳定。如：甲烷每个键角为 109028，，即为正四面体结构。
    • 键能
      • 分子中两原子形成共价键时所放出 的能量。（单位：kcal / M） 一般来说：同类型的键，键能越大，键越稳 定。
  • 极性与偶极矩
    • A ： A 对共用电子对的吸引力相同，共价键的两端 不会出现正、负电性，称为非极性共价键。 A： B当成键两原子不同时，则原子核对核外电子的 吸引力不同。电子对向电负性大的一方偏移，使共价 键的两端出现正负电性，称为极性共价键。 δ- δ+ A： B 电负性的大小取决于两配对原子的电负性差。
• 分子的极性
  • 如一个分子由两原子组成，仅为非共价键，称为非极 性分子；若为极性共价键则为极性分子。
  • 有机化合物多为多原子多共价键则需使用偶极矩 （μ ）。
  • μ =q.d（极性键的正电荷重心为正电荷的中心，极性键 的负电荷重心为负电荷的中心） μ =0为非极性分子；μ ≠0为极性分子
  • 共价键的极性由分子内部结构决定的，称为永久极性 或固有极性。共价键处于外界电场（如极性试剂）的影响下，可引 起键内电子云密度重新分布，从而改变了键的极性， 称键的极化性。若其改变（或偏移）的程度越大，键的极化性越大。 取决于电子云的流动性。（可根据原子半径判断） C-I ＞ C-Cl C-I受外界电场的影响，跟容易发生极化。 由于极化性而产生的极性是暂时的，只在外界电场存 在的情况下 出现，若去除外界电场的影响，则极性消 失，故称其为暂时极性
• 有机化合物的分类
  • 根据碳的骨架分类 p
  • 根据官能团分类： 功能基：有机化合物的性质除了和它们碳链或环状的 结构有关外，往往由分子中某些原子或原子团所决定。 这些决定一类化合物性质的主要原子或原子团称为功能基或官能团。含有相同功能基的化合物，其性质基本相同。 根据功能基的不同，可将有机化合物分为若干类。 如：—OH，—X，—NH2，—NO2，—SH， —COOH，—CHO等。