有机化学：旋光异构

有机化学中旋光异构部分总结，有助于对旋光异构有大体掌握

异构现象

• 立体异构
  • 构象异构
  • 构型异构
    • 顺反异构（几何异构）
    • 旋光异构
      • 概念
      • 偏振光和旋光活性
        • 平面偏振光（偏振光）
          • 仅在某一平面上振动的光
        • 旋光活性
          • 旋光性（光学活性）
            • 炫光物质所具有的光学特性
          • 旋光活性物质
            • 具有使偏振光的振动平面旋转一定角度后使得所见到光变亮或变暗的物质
          • 旋光度
            • 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度
              • 右旋（+）
              • 左旋（-）
              • 旋光活性不同
      • 比旋光度
      • 分子的对称性、手性与旋光活性
        • 手性
          • 实物与其镜像不能重叠
        • 不对称分子
          • 不具有对称面、对称轴或对称中心等对称因素的分子
            • 手性分子
              • 任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子
              • 根本原因
                • 分子具有旋光活性
        • 手性碳原子
          • 连接四个不同原子或基团的碳原子，用*标出
            • 含一个手性碳原子的化合物
              • 外消旋体（外消旋混合物）
                • 左旋体和右旋体旋光度相同，旋光方向相反，将其等量混合组成的体系
              • 对映异构体
                • 实物与其镜像不能重叠
            • 含有两个不同手性碳原子的化合物
              • 对映异构体
                • -OH同侧赤式
              • 非对映异构体
                • 不是实物与镜像关系
                  • -OH异侧苏式
            • 含有两个相同手性碳原子的化合物
              • 内消旋体
                • 分子具有对称面，没有手性，没有旋光活性的异构体
                • 手性碳原子相同，构型相反，一个为R，一个为S
                • 两个相同手性碳原子只有三个旋光异构体，其中一个没有旋光活性
              • 手性碳原子相同，构型相同，都为R或都为S
            • 不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象
              • 整个分子没有对称因素
              • C1和C3各连有不同基团
        • 环状化合物的立体异构
          • 顺式异构体（内消旋体）
            • 无旋光异构
          • 反式异构体（手性分子）
            • 有旋光异构
        • 旋光异构体的性质
          • 对映异构体
            • 物理性质（一对对映异构体）
              • 相同点
                • 除旋光方向以外的其它物理性质，如熔沸点、相对密度、比旋光度、在非手性溶剂中的溶解度
              • 不同点
                • 旋光方向相反
            • 化学性质
              • 对映异构体与非手性试剂
                • 作用完全相同
              • 对映异构体与手性试剂
                • 二者反应速率不同
          • 非对映异构体
            • 物理性质
              • 不同
            • 化学性质
              • 基本相同，但在同一反应中，反应速率不同
          • 外消旋体
            • 不同于任意两种物质的混合物，常具有固定熔点，且熔点范围很窄
      • 构型的表示方法
        • D/L型
          • D型
            • -OH位于右侧
          • L型
            • -OH位于左侧
        • R/S型
          • R型
            • 顺时针
          • S型
            • 逆时针
      • 结构式
        • 透视式
        • 费歇尔投影式
          • 横前竖后，主链竖直
            • 当最小基团处于横键时，手性碳原子的实际构型与根据费歇尔式直接得到的构形相反，所得构型为R，则应该是S；所得构型为S，则应该是R
            • 当最小基团处于竖键时，手性碳原子的实际构型与根据费歇尔式直接得到的构形相同，所得构型为R，则应该是R；所得构型为S，则应该是S
• 构造异构
  • 碳链异构
  • 官能团异构
  • 位置异构
  • 互变异构
• 有机化学
  • 饱和烃
  • 不饱和烃
  • 环烃
  • 卤代烃
  • 醇酚醚
  • 醛酮醌
• 浮动主题
• 1）只含有一个手性碳，分子必然是手性分子；2）含有多个手性碳分子，分子不一定有手性；3）手性分子不一定含有手性碳
• 最小基团放在离眼最远处，按照优先次序排列其他基团，顺R反S
• 两个不相同的手性碳原子具有四个旋光异构体
  • 含有n个不相同的手性碳原子的化合物可能有2n次方个旋光异构体