导图社区 烯烃思维导图
关于烯烃思维导图,分子中含有碳碳双键的碳氢化合物称为烯烃,属于不饱和烃。含一个双键的开链烯烃通式为CnH2n。
编辑于2023-11-05 11:20:06
烯烃
定义
分子中含有碳碳双键的碳氢化合物称为烯烃,属于不饱和烃。含一个双键的开链烯烃通式为 CnH2n
烯烃的同分异构和命名
烯烃的构造异构
烯烃的顺反异构
有机化合物分子中的原子或基团在空间的固定 ( 固有) 排列方式称为构型 。顺反异构属于立体异构中构型异构的一种,产生顺反异构的原因是因为分子中有限制旋转的因素(如脂环或双键)存在,致使分子中的原子或基团在空间的排列不能任意改变。
产生顺反异构必须具备两个条件:(1)分子中存在着限制原子自由旋转的因素,如烯烃中的双键或环(脂环)(2)每个不能自由旋转的原子上均连接着不同的原子或基团。
顺反异构体在生物学活性上常常存在很大的差异
烯烃的命名
系统命名法
.1选择含有双键在内的最长碳链作为主链,依主链中所含碳原子数称为“某烯”,十个碳原子以上的烯烃用小写中文数字加“碳烯”命名。
2编号时从靠近双键的一端开始依次对主链碳原子编号,双键的位次用两个双键碳原子中号较小的一个表示。编号时先考虑双键位置的数字尽可能最小,其次兼顾其他取代基具有较低的位次。
3把双键的位次写在母体名称之前,用半字线“-”隔开,再将取代基的位次、数目及名称写在双键位次之前。
烯烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团,称为烯基。命名烯基时,编号从自由基所在的碳原子开始。
顺反异构体的命名
顺反构型命名法
Z/E构型命名法
次序规则
1将与双键碳原子直接相连的第一个原子按原子序数的大小排序,原子序数较大的原子次序优先。如果两个原子为同位素,则相对原子质量较大的次序优先。
2若与双键碳原子直接相连的第一个原子相同时,则比较与该原子所连的其他原子的原子序数来确定基团的优先次序,如果第二个原子仍然相同,再依次顺延逐级比较,直到比较出较优基团为止。
3当取代基中有双键或叁键时,可分别看作与两个或三个相同的原子连接。
烯烃的化学性质
催化加氢
在催化剂的存在下,烯烃与氢加成生成相应的饱和烃
不同烯烃催化加氢的相对速率为:乙烯>一烷基取代乙烯>二烷基取代乙烯>三烷基取代乙烯>四烷基取代乙烯
亲电加成反应
烯烃含有碳碳双键,能与卤泰、卤化氢、水、硫酸等试剂发生亲电加成反应。
1加卤素,烯烃与卤素在常温下能发生反应,生成相应的邻二卤代烃。
2加卤化氢,烯烃与卤化氢发生亲电加成反应生成一卤代烷
卤化氢与烯烃反应的活性顺序与其酸性大小顺序一致:HI >HBr > HCl。
马氏规则:当不对称烯烃和卤化氢等不对称试剂发生加成反应时,卤化氢中的氢原子加在含氢较多的双键碳原子上,卤原子或其他原子及基团加在含氢较少的双键碳原子上。
区城选性是指当反应的取向有可能生成几种产物时,只生成或主要生成一种产物。应用马氏规则能够正确地预测不对称烯烃与不对称试剂发生加成反应时的主要产物
诱导反应
指在有机分子中引人一个原子或基团后,使分子中成键电子云密度分布发变化,这种改变不但可以发生在直接连接的原子上,还可以影响分子中相邻的原子,这种因某一原子或基团的极性使 键电子沿着原子链向某一方向转移的效应称为诱导效应
诱导效应可沿着分子链由近及远传递下去,但随着碳链的增长迅速减弱,一般经过三个碳原子后,诱导效应的影响可以忽略不计。
烷基碳正离子的相对稳定性次序
叔碳>仲碳>伯碳>甲基碳
3加硫酸
烯烃在0°左右就能与硫酸发生加成反应,反应也是通过碳正离子机理进行的,并遵循马氏加成。
4.加水
烯烃也可在酸催化下水合转变成醇。
自由基加成反应
在光照或过氧化物存在时,HBr 与不对称烯烃加成,主要得到反马氏加成产物。