导图社区 第五章 卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃(Haloalkane),简称卤烃。卤代烃的通式为:(Ar)R-X,X为卤素原子,可看作是卤代烃的官能团,包括氟、氯、溴、碘。快快收藏,大学有机化学之卤代烷完整知识点
这是一篇关于第十七章 核酸的思维导图。核酸是脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)的总称,是由许多核苷酸单体聚合成的生物大分子化合物,为生命的最基本物质之一。
这是一篇关于第十六章 糖类的思维导图,需要的同学─键收藏下图学起来吧!糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物体中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属糖类。糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。植物中最重要的糖是淀粉和纤维素,动物细胞中最重要的多糖是糖原。
这是一篇关于第九章 羧酸及取代羧酸的思维导图。有机分子中含有羧基的化合物称为羧酸。,羧酸和取代羧酸,羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的化合物称为取代羧酸。
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第五章 卤代烃
卤代烃的分类和命名
卤代烃的分类
卤代烷烃
卤代烯烃
卤代芳烃
卤代烃的命名
普通命名法: 根据烃基和卤素的名称 称为“卤(代)某烃”或“某基卤”
系统命名法: 将卤原子作为取代基,连有卤原子的最长碳链为主链,从距离取代基最近的一端开始编号;当烷基和卤原子的位次相同时,优先考虑烷基。
卤代烃的物理性质
1、溶解性: 溶于有机溶剂,不溶于水。
2、密度: 除氟代烷和一氯代烷外,大多数卤代烷都比水重。
3、稳定性: 一氯代烷相对稳定,氯仿、溴代烷和碘代烷光照易分解,应避光保存。
卤代烃的化学性质
亲核取代反应
被羟基取代生成醇
被烷氧基取代生成醚
被氰基取代生成
被硝酸根取代生成硝酸酯
被氨基取代生成胺
β-消除反应
与金属反应生成有机金属化合物
卤代烃可与某些金属(如锂、钠、钾、镁、铝、铬等)反应,生成含有C-M(M代表金属原子)键的有机金属化合物。
其中,以卤代烃与金属镁反应生成的有机镁化合物最为重要,在有机合成中应用非常广泛。
该类化合物又称为格利雅(Grignard)试剂,简称格氏试剂,由卤代烷在无水乙醚或四氢呋喃中与金属镁反应得到。
亲核取代反应历程
双分子亲核取代反应历程
SN2
特点: 反应一步完成。无中间体(旧键的断裂和新键的形成同时进行) 产物构型发生翻转
影响其的主要因素:空间位阻
单分子亲核取代反应历程
SN1
特点: 反应分步完成,有碳正离子中间体(先断裂旧键,后形成新键) 产物为外消旋体
影响其的主要因素:碳正离子的稳定性
卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响
1、卤素的种类对反应活性的影响: 碘代物>溴代物>氯代物>氟代物
2、卤代烃的类型对反应活性的影响:

β-消除反应历程
双分子消除反应历程
E2
特点: 反应一步完成。无中间体(两个旧键的断裂和两个新键的形成同时进行)
有利E2的因素: 较多的β-H 强碱性试剂 高温
单分子消除反应历程
E1
特点: 反应分步完成,有碳正离子中间体(先断裂旧键,后形成新键)
反应速度:
消除反应与取代反应的竞争
重要的卤代烃
三氯甲烷
CHCl3
二氟二氯甲烷
CF2Cl2
氟烷
CF3CHClBr
四氟乙烯
CF2=CF2
三氯杀虫酯
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