导图社区 第九章 羧酸及取代羧酸
这是一篇关于第九章 羧酸及取代羧酸的思维导图。有机分子中含有羧基的化合物称为羧酸。,羧酸和取代羧酸,羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的化合物称为取代羧酸。
这是一篇关于第十七章 核酸的思维导图。核酸是脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)的总称,是由许多核苷酸单体聚合成的生物大分子化合物,为生命的最基本物质之一。
这是一篇关于第十六章 糖类的思维导图,需要的同学─键收藏下图学起来吧!糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物体中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属糖类。糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。植物中最重要的糖是淀粉和纤维素,动物细胞中最重要的多糖是糖原。
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第九章 羧酸及取代羧酸
羧酸
羧酸的分类与存在
分类
脂肪酸
芳香酸
存在
游离态
盐
羧酸酯
羧酸的命名
俗名
系统命名法
饱和脂肪酸
选择包括羧基碳原子在内的最长碳链作为主链。从羧基碳原子开始编号。
不饱和脂肪酸
选择包括羧基碳原子及各碳碳重键都在内的最长碳链为主链, 从羧基碳开始编号, 并标明重键的位置.
二元酸
以包括两个羧基碳原子在内的最长碳链为主链, 称为“某二酸”
脂环族羧酸
羧基直接连在脂环上,脂环烃名称加“羧酸或二羧酸”;羧基在脂环侧链上,脂环烃基作为取代基.
将芳香基作为脂肪酸的取代基来命名
羧酸的物理性质
沸点由低到高: 1.乙醇< 丙醇< 乙酸< 丙酸 2.乙醛< 乙酸< 乙醇< 乙烷
红外光谱
核磁共振氢谱
质谱
羧酸的结构
羧酸中的p-π共轭
键长完全平均化(127pm), 稳定
羧酸的化学性质
酸性与成盐
羧酸的酸性强弱与羧酸分子的电子效应、 立体效应和溶剂化效应相关
供电子取代基的影响
吸电子取代基的影响
苯甲酸的酸性比甲酸弱,但比其他脂肪族一元羧酸强。
二元羧酸的酸性与两个羧基的相对距离和在空间的位置有关。
成盐
羧酸能与碱(NaOH,NaHCO3,Na2CO3等)中和生成羧酸盐和水。
与NaHCO3的反应可以用来鉴别、分离苯酚和羧酸。
羰基碳上的亲核取代反应
生成酰卤(Cl、Br代)
生成酸酐
生成羧酸酯(可逆)
酯化机理
生成酰胺
脱羧
大多数羧酸和羧酸盐能加热脱羧
亨斯狄克(Hunsdiecker)反应
柯齐(Kochi)反应
羧基的还原(较难)
烃基上的反应
α- 卤代:α-H较不活泼, 需用PCl3或P催化
用途:制备其它α-取代酸及α,β-不饱和酸
羧酸的制法
实验室制法
醇氧化
醛氧化
芳香烃(直接相连的烃基含α-H)的氧化
卤代烃格氏试剂相关反应
卤代烃的氰基取代并水解
工业制法
重要的羧酸
甲酸
乙酸
羰基酸
羰基酸的结构及命名
结构
醛酸
酮酸
命名
羰基酸的系统命名法是以羧酸为母体,以包括羧基、酮基碳原子在内的最长碳链作为主链称为某酸,酮基作为取代基并标出其位次。
羰基酸的化学性质
通性: 具有羰基和羧基的性质
特殊性:两官能团相互影响
α-酮酸的反应
β-酮酸的羧酸反应
互变异构现象
重要的羰基酸
丙酮酸
草酰乙酸
乙酰乙酸
α-酮戊二酸
羟基酸
羟基酸的结构及分类
羧酸分子中烃基上的氢被羟基取代所生成的化合物
醇酸
酚酸
羟基酸的命名
羧酸为母体, 羟基为取代基, 常用俗名
羟基酸的物理性质
一般为黏稠的液体或晶体
不易挥发
比相应羧酸或醇更易溶于水
大多为晶体
熔点比相应的芳香酸高
羟基酸的化学性质
酸性 (-OH的-I效应)
醇酸的氧化反应(羧基的-I效应)
羟基酸的受热反应
(1)α-羟基酸
(2)β-羟基酸
(3)γ、δ–羟基酸
酚酸的脱羧反应
重要的羟基酸
乳酸
β-羟基丁酸
酒石酸
柠檬酸
水杨酸