有机化学思维导图

这是一篇关于有机化学的思维导图，该思维导图总结了一下关于有机化学的一些化合物鉴别知识点，比较全面，可以助你提高学习效率。

鉴别

• 烯烃
  • 1、KMNO4法
    • 双键与KMNO4的酸性或碱性水溶液反应，使KMNO4褪色。
    • 在中性或碱性介质中，还有黑褐色的MnO2沉淀生成
  • 2、Br2/CCl4法
    • 双键使溴的红棕色退去
  • 3、冷浓H2SO4法
    • 双键与冷浓硫酸反应，使混合液成均相
• 炔烃
  • 1、KMNO4/H2SO4法
    • 不饱和键使高锰酸钾紫红色退去
    • 末端炔烃有二氧化碳放出
  • 2、Br2/CCl4法
    • 不饱和键使溴水红棕色退去
  • 3、Ag(NH3)2+
    • 末端炔烃与其反应，产生炔银沉淀（白色）
  • 4、Cu(NH3)2+法
    • 末端炔烃与其反应，生成炔铜沉淀（棕红色）
• 环丙烷
  • Br2/CCl4法
    • 环丙烷及其烃基衍生物与溴的四氯化碳溶液反应，使溴的红棕色退去
• 共轭二烯烃
  • 1、溴的四氯化碳法
  • 2、高锰酸钾法
  • 3、冷、浓硫酸法
  • 4、顺丁烯二酸酐法
    • 共轭二烯烃与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应，析出固体
• 芳香烃
  • 1、CHCl3/AlCl3法
    • 苯及其同系物、卤代芳烃反应后为橙红色
    • 萘反应后为兰色
    • 菲、联苯反应后呈红色
    • 蒽反应后呈绿色
  • 2、KMNO4/H2SO4法
    • 有a-H的烷基苯能使高锰酸钾褪色
  • 3、发烟硫酸法
    • 苯及其烷基苯与发烟硫酸反应使反应液呈均相
• 卤代烃
  • 1、AgNO3/EtOH法
    • 一个碳上只连一个卤素的卤代烃（氟代烷除外）能与该溶液作用，生成AgCl白色沉淀，AgBr淡黄色沉淀，AgI黄色沉淀
    • 乙烯型卤和同一个碳上接两个及以上卤素的烷烃无此反应
    • 烯丙型卤、3>2>1>乙烯型卤
    • RI>RBr>RCl
    • 烯丙型苄基型、叔卤代烃室温下立刻沉淀，伯仲卤代烃加热后产生沉淀，乙烯型苯型卤代烃加热也不沉淀
  • 2、NaI/丙酮法
    • 溴代烷和氯代烷用该试剂处理生成NaBr或NaCl沉淀
    • 烯丙型卤、苄卤>1>2>3>乙烯型
    • RBr>RCl
• 醇
  • 1、金属钠与醇反应发出H2
    • CH3OH>1OH>2OH>3OH
    • 分子中烃基部分的增大使活性降低
    • 用于区别C3-C8的醇与非醇类，C3以下的醇不宜用此方法检出
  • 2、Lucas试剂（盐酸+ZnCl2）
    • 反应速度：烯丙型醇、苄醇=3醇>2醇>1醇
    • 3OH反应最快，立即生成不溶于水的氯代烃，出现浑浊，放置出现分层
    • 2OH要经过数分钟才出现浑浊
    • 1OH短时间内不会发生浑浊
    • 只适用于C6以下的醇
  • 3、铬酐法
    • 1OH和2OH能被该试剂氧化，由橙红色变为绿色
    • 无a-H的叔醇在2s内应看不出有反应，2s后的变化可以不顾
  • 4、HIO4法
    • 二元或多元邻羟基醇类、糖类、邻羟基胺、a-氨基和a-羟基酮醛以及a-二酮都能被其氧化，后与AgNO3反应生成AgIO3沉淀（白色）
    • 区别邻二醇和有关化合物
• 酚
  • 1、FeCl3法
    • 大多数酚与其反应呈兰、紫或绿色
    • 大多数硝基酚类、间位和对位羟基苯甲酸不起颜色反应
    • 某些酚，a-萘酚、b-萘酚等与其也不起颜色反应。
    • 若用乙醇溶液，则显示正性结果
  • 2、Br2/H2O法
    • 酚类使溴水褪色
    • 苯酚与溴水反应生成白色固体三溴苯酚
• 醚
  • 所有的醚类都能溶解于强酸中，反应混合物为均相
• 醛和酮
  • 1、2，4-二硝基苯肼
    • 醛酮中的羰基与该试剂作用生成黄色、橙色、橙红色的2，4-二硝基苯腙沉淀
  • 2、NaHSO3
    • 醛、C8以下的环酮、脂肪族甲基酮能与该饱和溶液反应，生成白色晶体
  • 3、碘仿试验
    • 具有特定结构的化合物，与I2/NaOH反应，生成CHI3结晶（黄色）
• 区别醛和酮
  • 1、Fehling试剂（Cu(OH)2)
    • 脂肪醛可以还原Fehling试剂，析出黄至红色的沉淀
  • 2、Benedict试剂（Cu(OH)2）
    • 脂肪醛还原该试剂生成黄至红色的沉淀
  • 3、Tollen试剂（Ag(NH3)2)OH
    • 醛遇到Tollen试剂，在器壁上形成银镜。又称银镜试验
  • 4、Schiff试剂
    • 醛类与该试剂作用显紫红色，加硫酸后不褪色的为甲醛
• 羧酸
  • 1、金属钠法
    • 有气泡产生
  • 2、碱液法（Na2CO3/NaHCO3)
    • 有气泡产生，且使澄清的石灰水浑浊
  • 3、指示剂法
    • pH试纸呈酸性色
  • 磺酸、某些硝基取代的酚也能给出这些酸性特征的正结果
  • 甲酸、草酸还具有还原性，能使KMnO4/H+褪色，甲酸还能与Tollen试剂呈正结果
• 羧酸衍生物
  • 1、水解法
    • 酰卤加蒸馏水时，立即水解，同时放热，放出卤化氢，再加硝酸银溶液，又沉淀生成
    • 酸酐滴加蒸馏水，先下沉，片刻后水解
    • 酯、酰胺在室温下加蒸馏水，分层，无明显现象
      • 当加入NaOH溶液时，酯与其分层，加热后均相（不分层）
      • 酰胺加NaOH也分层，加热数分钟后成均相，同时有NH3产生
        • 用红色石蕊试纸检验
        • 取代酰胺无NH3生成
  • 2、羟肟酸铁试验
    • 酰卤、酸酐、酯、酰胺与羟氨盐酸盐反应，用FeCl3处理，呈红至紫色
    • N-取代酰胺不起反应
    • 若为芳香族酰胺，可不用NH2OH·HCl，而用H2O2氧化羟肟酸
• 硝基化合物
  • 1、亚硝酸
    • 有a-H的硝基都能反应
    • 叔硝基烷不反应
    • 伯胺生成红色，仲胺生成兰色
  • 2、NaOH法
    • 芳香族硝基化合物溶于乙醇、丙酮中，再加10%-20%的NaOH溶液
    • 单硝基苯不产生颜色
    • 两个硝基取代的苯环则有兰紫色
    • 若分子中有氨基、取代氨基或者羟基存在，则会抑制形成特征的红和紫色
• 胺
  • 1、亚硝酸法
    • 伯胺放出氮气
    • 仲胺生成黄色油状物或固体
    • 叔胺形成绿色晶体
  • 2、Hinsberg法
    • 伯胺生成白色固体，溶于NaOH
    • 仲胺生成白色固体，不溶于NaOH
    • 叔胺不反应（可溶于酸）
  • 3、CuSO4法
    • 通常与二价铜产生深兰色至蓝绿色溶液
• 杂环化合物
  • 1、吡咯、呋喃及其衍生物的鉴定-松木片法
    • 呋喃与HCl浸润的松木片反应呈绿色
    • 吡咯与HCl浸润的松木片反应呈红色
  • 2、噻吩及其衍生物的鉴定-靛红法
    • 噻吩+靛红在浓硫酸下呈兰色
• 糖
  • 1、成脎法
    • 有特定结构的糖在水浴中加热能与过量苯肼作用生成黄色结晶-脎
  • 2、HIO4-AgNO3法
    • 醇部分
  • 3、还原糖的鉴定
    • Tollen试剂
      • 还原糖+Tollen试剂生成银镜沉淀
    • Feeling试剂
      • 还原糖+Fehling试剂，加热生成砖红色城店
    • Benedict试剂法
      • 还原糖+Benedict试剂，加热生成砖红色沉淀
  • 4、酮糖和醛醣的区别
    • （1）间苯二酚法
      • 酮糖和间苯二酚溶液反应生成鲜红色沉淀
    • （2）溴水法
      • 醛醣能使溴水褪色
  • 5、糖类物质与非糖类物质的区别-Molich试验
    • 糖类物质与Molich试剂均显色，紫色环出现
  • 6、淀粉鉴定-碘液法
    • 淀粉溶液+I2-KI生成兰色，加热变为无色，冷却恢复成兰色
• 氨基酸、蛋白质
  • 1、茚三酮试验
    • 任何含有游离氨基的物质均能与茚三酮显色-兰紫色
    • 脯氨酸、羟基脯氨酸以及邻、间和对氨基苯甲酸都产生黄色
    • 铵盐产生兰紫色，某些胺（苯胺）产生橙色-红色
  • 2、Millon反应
    • 含有酚羟基的氨基酸（酪氨酸）、蛋白质（酪氨酸基团）与Millon反应，生成砖红色沉淀
  • 3、黄色蛋白反应
    • 含有苯环的氨基酸（酪氨酸、色氨酸、苯丙氨酸）、蛋白质+浓硝酸煮沸有黄色沉淀或黄色溶液
  • 4、二缩尿反应
    • 有两个或以上特殊结构的多肽、蛋白质，加入20%NaOH的水溶液，然后加入稀CuSO4，煮沸，有紫红色沉淀生成
  • 5、HNO2试验-VanSlyke氨基测定法
    • 含有游离氨基的a-氨基酸和伯胺、酰胺都能与亚硝酸反应放出氮气