导图社区 有机化学上
有机化学上笔记，包括烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳香烃、醇酚醚、醛酮醌的重点复习内容，非常详细的资料，值得收藏。
有机化学下册的知识内容有羧酸、羧酸衍生物、胺的化学性质、杂环化合物、糖、氨基酸、肽、脂类，希望梳理的内容对你有所帮助！
这是一篇关于有机化学的思维导图，该思维导图总结了一下关于有机化学的一些化合物鉴别知识点，比较全面，可以助你提高学习效率。
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第14章DNA的生物合成读书笔记
有机化学
烷烃
命名
物理性质
不溶于水和极性溶剂，溶于非极性或低极性有机溶剂
沸点随分子量增大而增加；相同分子量的烷烃，分支越多，沸点越低
化学性质
卤代反应
自由基稳定性：3>2>1>CH3
卤素取代反应的活性顺序：F>>Cl>Br>I
氧化与燃烧
在催化剂下，可部分氧化成醇、醛、酸等
完全燃烧为CO2和H2O
饱和脂环烃
桥环
命名：从一个桥头碳开始给环编号，先长桥后次长桥，最后短桥。使环上支链位次尽可能低
螺环
命名：先从小环中与螺原子相邻的碳原子开始，先小环，到螺原子，再到大环。取代基位次尽可能低
三元环和四元环
加成
催化加氢
与卤素加成
与HBr加成
马氏规则
烯烃
亲电加成
与卤素加成（反式加成）
鉴别
与HX加成（马氏规则）
C+稳定性：3>2>1>CH3+
氢加在含氢较多的双键碳上
与H2SO4加成（马氏规则）
加成后水解，得到醇
分离、提纯烯烃
工业上制备乙醇
与H2O加成
与HOX加成
卤原子加到含氢较多的碳上，羟基加到含氢较少的双键碳上
与烯烃加成
自由基加成
不对称烯烃在光照或过氧化物催化下与HBr加成，反马氏规则
与乙硼烷加成
加成产物再用过氧化氢氧化，可得到醇和硼酸
顺式加成
反马氏规则
制备伯醇
双键氧化
KMNO4氧化
推测结构
制备顺式邻二醇
臭氧化
环氧化
合成
a-H取代
制备
卤代烷脱卤化氢
共轭二烯烃
1，4加成
双烯合成
炔烃
与X2加成
与H2O加成（分子内重排）
一元取代乙炔生成甲基酮及其衍生物
二元取代乙炔生成混合酮
分子内既有双键又有三键，加成反应先发生在双键上
氧化反应
KMnO4氧化、臭氧化
硼氢化氧化
一元取代乙炔用来制备醛
还原反应
Lindlar试剂（Pd/PbO，CaCo3）
将炔烃还原成烯烃
制备（少见）
二卤代烃脱卤化氢制备
末端炔烃的制备
立体化学
R/S标记
最小基团在竖线上，顺R，逆S
最小基团在横线上，顺S，逆R
Fischer投影式
横前竖后
固定一个基团，其他三个基团一次旋转，构型不变
投影式再纸面上旋转180和360度，结构保持不变
投影式在纸面旋转90和270度，结构变成他的对映体
基团交换偶数次，构型不变
最小基团远离观察者，比较大小
可在纸面上旋转180度
旋光异构
对映体和非对映体
互为实体与镜像，又不能重合的分子为对映体
内消旋体和外消旋体
分子内部存在对称因素而失去手性的化合物为内消旋体
将一对对映体等量混合，可得到一个旋光度为0的组成物，为外消旋体
性质
对映异构体比旋光度大小相等，方向相反，熔沸点相等，比移值相等
非对映异构体全部物理性质都不同
差向异构体
两个含多个不对称碳原子的异构体，如果只有一个不对称碳的构型不同，则为差向异构体
旋光异构体
2n次方-内消旋体数目
对于奇数碳，当碳原子相连的四个基团中有两个结构及构型相同的基团时，分子是手性的，实体与镜像不重合。若这两个结构相同，构型相反，则分子有对称平面（内消旋体），因而是非手性分子。
含手性轴的旋光异构体
当a与b不等，c与d不等，则有手性
优势构象
从上方看，若与最小基团同向，则构型相反。若与最小基团最远，则构型与判断构型相同
卤代烃
结构
单分子亲核取代（Sn1）
重排、外消旋花
稍微有点碱性就消除反应
双分子亲核取代（Sn1）
立体特征构型翻转
主要为一级卤代烃
单分子亲核取代反应（E1）
3级卤代烷
E2
1级、2级卤代烷，2级醇
反式共平面
亲核取代反应
水解
醇解
威廉姆森合成法
氨解
氰解
鉴别反应
卤苯型一般很难被亲核取代，但当邻对位有吸电子基时，可发生此反应
消除反应
扎依采夫规则
主要产物是生成取代基较多的烯烃
反应活性：3°>2°>1°
与金属反应
与Na反应
与Mg的反应
制备格氏试剂
活性：RI>RBr>RCl，3°RX>2°RX>1°RX
卤苯型或乙烯型苯要把无水乙醚换成THF
与含活泼氢化合物的反应
与氧、CO2反应
与环氧乙烷、乙醇、卤代烷的反应
制备增加碳的醇
烯烃制备
醇的制备
醛酮醌
可与水形成氢键
亲核加成反应
反应活性：脂肪醛>芳香醛>脂肪酮>芳香酮
与含C的亲核试剂加成
和格氏试剂反应
增长碳链的长度
和HCN反应
制备α-羟基酸
-CN酸性水解变为羧酸
与炔化物反应
与含N的亲核试剂加成
注意命名
与含O的亲核试剂加成
和水反应
生成醛或酮的水合物
一个C上连有两个羟基，分子内脱水，形成糖基化合物
一个C上连有两个羟基，其中α-C是强吸电子基，则稳定，不脱水，形成稳定的水合物
与醇反应
半缩醛（酮）
酸性、碱性条件下都不稳定
发生逆反应生成醛酮
缩醛酮
酸性条件下不稳定
常用乙二醇去保护羰基化合物
与S的亲核试剂加成
只与醛、甲基酮、低级环酮反应
α-H的反应
α-H的卤化
酸催化下，卤素加在含取代基较多的C原子上
碱催化下，卤素加在取代基少的C原子上
卤仿反应
制备少一个C原子的羧酸
羟醛缩合
醛的氧化
醛极易被氧化成羧酸，主要使用高锰酸钾
康尼扎罗反应（歧化反应）
无α-H的醛在弄氢氧化钠溶液的作用下，一份子被氧化成酸，一份子被氧化为醇
混合反应物一般一个为α-H的醛，一个位无α-H的醛
甲酸与其他有α-H的醛，一般甲酸被杨华伟羧酸盐
酮的氧化
常用HNO3、酸性高锰酸钾做氧化剂
若为混合酮，则得到多种酸的混合物
羰基还原为羟基
金属氢化物
羰基还原为亚甲基
克莱门森还原法
乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原法
醇氧化
醌
羰基加成反应
1,2加成
1,4加成
醇酚醚
醇酚
醚
沸点
一元醇中，直链醇的沸点比支链醇高
伯醇>仲醇>叔醇
酚易被氧化
分子内氢键熔沸点降低，分子间氢键熔沸点升高
邻位生成分子内氢键
间位生成分子间氢键
醇
酸性
醇钠
重排
酯化反应
活性：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇
醇羟基的置换反应
与HX
反应活性：3°C+>2°>1°
Lucas试剂鉴别
与卤化磷
试剂：PBr3、PCl5、P+I2、SOCl2
二硫亚砜，合成
威廉姆森合成法（卤代烃）
不能用3°卤代烃
用高锰酸钾或二氧化锰反应
伯醇氧化为酸
仲醇氧化为酮
二氧化锰可将β碳上为不饱和键的1°醇、2°醇杨华伟相应的醛或酮，不饱和键不受影响
铬酐氧化
可将醇氧化成相应的醛酮，且不饱和键不受影响
Sarret试剂（铬酐-双吡啶络合物(C5H5N)2·CrO3）
PCC试剂（铬酐与吡啶盐酸盐的络合物）
Jones试剂（铬酐溶解在稀硫酸，丙酮作溶剂）
硝酸氧化
1°醇在稀硝酸中氧化为羧酸
邻二醇与高碘酸的反应
与羟基相连的C-C键断裂，断裂后每个碳原子补一个羟基，然后分子内脱水
脱氢氧化
Cu+高温
1°、2°醇生成醛酮
酚
邻对位有吸电子基让苯酚的酸性增强，主要是共轭效应，间位主要是诱导效应
与FeCl3的显色反应
鉴别烯醇式结构
威廉姆森反应
亲电取代反应
硝化反应
磺化反应
低温邻位，高温对位
傅克反应
注意反应条件，与酯化反应区别
酚变为醌
注意反应条件
自动氧化
反应活性：2°C>1°C
碱性
形成珜盐
可将醚溶解在硫酸里
醚键的断裂
C-O键断裂顺序：三级烷基>二级>一级>芳基
不对称环醚得到其混合物
酸催化的开环反应
主要是取代基多得C-O键断裂
碱催化的开环反应
主要是取代基少的C-O键断裂
烯烃的水合
卤代烷的水解
格氏试剂与环氧乙烷、醛酮的反应
碱熔融法
芳烃
单环芳烃
稠环芳烃
密度比水小
亲电取代
卤化反应
付克烷基化
苯环上的电子云密度以氯为界，低于氯苯的则不能发生反应
反应会重排
烷基化试剂：卤代烷、烯烃、醇、环氧乙烷（产生烷基正离子）
酰基化试剂：酰卤或酸酐，反应不重排
定位基
第一类：致活的邻对位定位基
第二类：致钝的邻对位定位基
第三类：致钝的间位定位基
a-H的取代
自由基取代
烯丙位、苄位
侧链有a-H，被氧化为-COOH
多取代基，氧化电子多的取代基
加成（难发生）
萘
高温a-位，低温b-位
芳香性判断
闭合环
pai电子：4n+2
双键c算1个
负电荷算2个
正电荷0个
杂原子（N、O、S）2个
吡咯2个
吡啶1个
氧正离子1个
sp2
Pd/C脱氢，制备苯环
推断题
