导图社区 维生素与辅酶
食品生物化学中的维生素与辅酶，详细写的都是比较重点的，非考点的写得比较简略。很多东西可以当科普看，很实用。
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第14章DNA的生物合成读书笔记
维生素与辅酶
水溶性
维生素B1与焦磷酸硫胺素
维生素B1因分子中含有硫和氨基，又称硫胺素，又称抗神经炎因子，又称抗脚气病维生素
作用
硫胺素在体内经焦磷酸硫胺素合成酶催化，与ATP作用形成焦磷酸硫胺素（TPP）后，转变为辅酶形式
许多脱羧酶需要TPP作为辅助因子，例如α-酮酸的氧化脱羧
TPP的脱羧功能是由于其噻唑环的C-2上的氢可以解离成H+而使C-2变成负碳离子，负碳离子可以和α-酮酸的羧基结合形成中间复合物，进一步脱去CO2生成醛
TPP还可以做转酮酶的辅基，催化从糖分子中转移的含有酮基的二碳基团
分布
植物种子的外皮和胚芽，米糠、酵母、瘦肉、肝脏
缺乏
维生素B1缺乏→TPP不能合成→糖类物质代谢的中间产物α-酮酸不能氧化脱羧→丙酮酸、乳酸等积累→刺激神经末梢，引起神经炎
维生素B1缺乏→手足麻木、心率加快、心力衰竭、下肢水肿→脚气病
维生素B2与FMN、FAD
维生素B2即核黄素
FMN：黄素单核苷酸
FAD：黄素腺嘌呤二核苷酸
两种辅酶形式
FMN或FAD起传递电子载体的作用，广泛参与各种氧化还原反应，与糖、脂肪、蛋白质代谢密切相关
FAD或FMN（醌）可以接受2个电子和2个质子，被还原为FADH2和FMNH2（氢醌）
反之FADH2和FMNH2也可以给出电子和质子
这种可逆转换使黄素酶在很多电子传递系统起重要作用
酵母、绿色植物、谷物、鸡蛋、乳类、肝脏
植物和许多微生物能合成核黄素，动物不能，但在昆虫体内及哺乳动物肠道内寄生的微生物能合成核黄素而被动物吸收
口角炎、唇炎、皮肤炎
维生素B3与辅酶A
维生素B3即泛酸，也称遍多酸
泛酸的活性形式是辅酶A（CoA），由三部分构成
2-巯基乙胺
做反应部位
脂酰基与巯基共价结合形成硫酯
借助硫酯键的高自由能，辅酶A将携带的酰基提供给各种受体分子
泛酸单位
5'-二磷酸腺苷-3'-磷酸（ADP）
辅酶A是参与酰基转移反应的重要辅酶，常作为酰基载体转移一些简单羧酸和脂肪酸，许多Pr酰化修饰所需的酰基由CoA提供
酵母、蜂王浆、肝脏、花生
人体肠道细菌也可以合成，一般不会缺乏
维生素PP与NAD+、NADP+
维生素PP包括烟酸（尼克酸）和烟酰胺（尼克酰胺）
烟酸是烟酰胺的前体，在体内主要以烟酰胺形式存在
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸
烟酰胺辅酶
差异在于NADP+的腺苷2'-羟基被磷酸化
都是脱氢酶辅酶，在氧化还原反应中起重要作用
NAD+和NADP+的作用是传递代谢物上脱下来的电子
当代谢物脱去2个氢原子后，其中一个氢原子以氢负离子的形式（1H+,2e-）转移给NAD+或NADP+，另一个氢原子以质子的形式释放到溶液中，即NADH&H+或NADPH&H+
NADH和NADPH
在含氧溶液中非常稳定，通常被称为具有还原能力的分子
由于这种稳定性，二者可以携带着还原力从一个酶转移到另一个酶，也可以从一个代谢途径转移到另一个代谢途径
含有二氢嘧啶环，在340nm处有吸收峰，但NAD+和NADP+在这个波长没有吸收峰
340nm处吸收峰的出现和消失可用作检测与氧化和还原相关的脱氢酶催化反应的指标
NADH，主要在分解代谢中生成，在线粒体中被氧化时与ATP的合成形成偶联
NADPH主要为生物合成提供还原能力
肉类、谷物、花生
人在体内可从色氨酸代谢转变为烟酸
神经营养障碍，出现皮炎，导致糙皮病，故烟酸又称为抗糙皮病因子
维生素B6及其辅酶
维生素B6（3种）：吡哆醛、吡多胺、吡哆醇，区别在于吡啶环第4位碳上是氧化还是氨基化
对光、碱性条件敏感，遇高温易破坏，酸性条件下稳定
磷酸吡哆醛
磷酸吡多胺
主要
氨基酸转氨基、脱羧、消旋作用等酶的辅基
磷酸吡哆醛的醛基与底物α氨基酸的氨基结合成醛亚胺中间复合物，醛亚胺再根据不同酶蛋白的特性是氨基酸发生转氨，脱羧或消旋作用
酵母、米糠、白米、肉类、蔬菜
人体肠道细菌可以合成维生素B6，一般不会缺乏
临床上用维生素B6制剂防治妊娠呕吐和放射病呕吐
维生素B7（生物素）
含硫的环状物
羧基转移反应和依赖ATP的羧化反应——生物素作为催化这类反应酶的辅基
多数需要生物素的酶都可以催化体内CO2的固定以及羧化反应
动植物体内分布广泛，肠道细菌也可合成，人体每天需要量很少，一般不会缺乏
常食用生蛋清导致生物素缺乏，因为蛋清中有抗生物素蛋白
叶酸与四氢叶酸
在体内，叶酸在二氢叶酸还原酶的作用下加氢还原为二氢叶酸和四氢叶酸（THFA），反应过程需要NADPH和TCA
磺胺药物抗菌的主要机理：抑制四氢叶酸在细菌体内合成
叶酸会影响核酸代谢，核酸代谢和肿瘤密切相关，故由叶酸类抗代谢药物
叶酸在自然界广泛存在，在绿叶中含量丰富
巨幼红细胞贫血，血红素合成障碍性贫血
怀孕前三月缺乏叶酸会导致胎儿神经管发育缺陷
微生物B12（钴胺素）及其辅酶
维生素B12是几种变位酶和甲基转移酶的辅酶
维生素B12的辅酶形式主要是两种：腺苷钴胺素和甲基钴胺素
在水溶液中稳定，熔点高，易被酸碱、日光灯破坏
肝脏、酵母
动物植物都不能自身合成维生素B12，只有少数微生物能自行合成
草食动物胃中含有可以合成维生素B12的微生物，人体肠道细菌也可合成部分维生素B12
由于维生素B12和叶酸的作用有时相互关联，当体内缺乏维生素B12时，核酸和蛋白质合成障碍→巨幼红细胞贫血+血红素合成障碍性贫血
硫辛酸
还原后形成二氢硫辛酸，是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶
两种形式：氧化型、还原型
硫辛酸是α-酮酸氧化脱羧反应中硫辛酸乙酰转移酶的辅基，其羧基与酶蛋白上的Lys连接
硫辛酸参加反应时，一个S携带脂酰基，一个S是巯基，在反应中起转移酰基的作用
是某些微生物的必需维生素，动物似乎可以由前体合成，人类尚未发现有硫辛酸缺乏症
维生素C
本质是一种不饱和的己糖内酯化合物
L型D型两种异构体，只有L型有生理作用
是很强的还原剂，参与体内很多反应
新鲜水果及蔬菜：橙子、西红柿、猕猴桃、辣椒
植物中含有抗坏血酸氧化酶，所以贮存久的水果和蔬菜中Vc含量大量减少
除包括人体在内的灵长类动物和豚鼠不能合成维生素C，其他动物都能合成
故维生素C是人的必须营养素，需要由外源食物供给
脂溶性
维生素A
包括
维生素A1，视黄醇，存在于海水鱼肝
维生素A2, 3-脱氢视黄醇，存在于淡水鱼肝
植物中β胡萝卜素在肠道可转变为2分子视黄醇，因次β胡萝卜素是维生素A原
视黄醇参与糖蛋白结合，是维持上皮组织正常结构所必须的
视黄醇作为激素参与基因表达的调节，在眼结膜、角膜和视网膜等上皮细胞的分化成熟起重要作用
眼中视紫红质构象无法改变，导致夜盲症
上皮细胞干燥、增生及角质化，导致干眼病
过多
引起中毒，发生骨疼痛、胃痛、多磷性皮炎、肝脾肿大、恶心、腹泻等
绿色蔬菜（包括果实、根茎等）如胡萝卜、鱼肝油、牛奶、动物肝脏
动物不能合成维生素A
维生素D
有多种，以维生素D2最重要
晒太阳长个
7-脱氢胆固醇，存在于大多数高级动物表皮或皮肤组织中
在阳光或紫外线的照射下，经光化学反应转变为维生素D3
维生素D3本身没有生物学活性，要在肝脏和肾脏中转化成1,25-二羟维生素D3才具有功能
1,25-二羟维生素D3是一种激素，可以在小肠、肝脏和肾脏中调节钙的水平
促进体内钙、磷和矿物质平衡的调节，并影响这些矿物质的吸收以及它们在骨组织内的沉积
促进骨与软骨及牙齿的矿物化，不断更新以维持其正常生长
经常晒太阳是动物获得充足维生素D3的最好来源
鱼肝油、动物性食品（鱼卵、动物肝脏、蛋黄、奶油等）
肠道对钙和磷的吸收减少→佝偻病+骨软化症
维生素E
又称生育酚，其中α-生育酚的生物活性最大
不溶于水，不易被酸、碱破坏，但易被氧化
功能
治疗习惯性流产和早产
强抗氧化剂，在体内保护细胞免受自由基损害，保护巯基不被氧化，保持某些酶活性
蔬菜、谷类、动物性食品、植物油
维生素K
又称凝血维生素
耐热，易遭酸、碱、氧化剂和光（特别是紫外线）破坏
是肝合成凝血酶原所必须的，促进凝血
广泛存在于动植物食品中，人体肠道细菌也可合成，人一般不容易缺乏
其他的辅基或辅酶
核苷酸
辅酶Q
又称泛醌，醌类化合物，自然界广泛存在
脂溶性小分子，具有非极性，可以在膜中自由运动
功能基团是苯醌，通过醌/酚结构互变进行电子传递
蛋白质辅酶（铁硫蛋白与细胞色素）
