卤代烃

大学有机化学卤代烃部分思维导图，包括卤代烃的亲核取代、消除反应、与金属反应、还原反应、卤代芳烃的亲核取代反应等内容。

卤代烃

• 亲核取代
  • 亲核取代反应
    • 水解反应
    • 醇解反应
      • 合成醚
    • 亲核取代反应 🤗亲核试剂NU-进攻带部分正电的烃基•.卤素原子离去，形成RNu
    • 酸解反应
      • 卤代烃与羧酸钠合成脂
    • 氨解反应—
      • 连续反应四次NH3可成季铵盐
    • 氰解反应
      • 增加一个碳原子
    • 子主题
  • 亲核取代反应机理
    • Sn2
      • 亲核试剂进攻中心碳原子导致C_X断裂 🤗带来构形反转 sp3转化为sp2
    • Sn1
      • c—x键首先发生断裂形成碳正、才给亲核试剂机会 ⚽️产物为外消旋化
  • 影响亲核取代反应因素
    • 外在因素
      • 试剂亲核性
        • 主要影响sn2 亲核试剂的亲核能力越强，浓度越大，sn2反应速率越快
      • 溶剂效应
        • 主要影响Sn1 极性越大的溶剂对Sn1反应有利，
    • 内在因素
      • 烃基的影响
        • 电子效应对sn1 空间效应对sn2
      • 离去基团
        • 离去性能越好对反应有利，。（键能小，碱性弱，易离去）
• 消除反应
  • 消除反应机理
    • E1机理
      • 单分子消除 卤代烃直接脱去卤素原子形成碳正是比较困难的 所以E1机理少见
    • e2机理
      • 扎伊采夫规则 一般碱性
        • C_H键断裂程度小于C—X断键程度。（一般碱性的夺情程度低） 具有正碳离子，形成稳定的烯烃。（形成产物为连接烃基较多的烯烃）
      • 霍夫曼规则 强碱Nah,NaNH3,(CH3)3COK
        • 他则是断氢程度大于断卤
• 与金属反应
  • 与钠的反应 武尔兹反应
    • 与钠结合 生成的有机钠化合物立即在与卤代烃反应生成烷烃
  • 与铜的反应 对吸电子基团有利
  • 格氏试剂 其结构 RMgX 以及有机锂
    • 与活泼氢反应
    • 与二氧化碳和氧气反应
      • RMgX+CO2→→RCOOMgX→水→RCOOH 增加一个碳的方法
    • 与活泼卤代烃的偶联反应
    • 与醛酮反应—生成醇
• 还原反应
  • Rㄨ→还原剂→RH 还原剂→Na，RoH等 双键，三键存在时也可进行还原 及还原为响应烷烃
    • 氢化铝锂LiALH4.可还原一卤代烃。（在无水乙醚或者四氢呋喃既THF中） 硼氢化钠。（NaBH4使用二级，三级卤代烃）
• 卤代芳烃的亲核取代反应
  • 加成—消除机理
    • 随着
  • 消除—加成机理
    • 苯炔中间体
• 卤代烯烃的分类
  • 乙烯型卤代烯烃
  • 稀丙型卤代烯烃 苄基型卤代烯烃
  • 隔离型卤代烯烃
• 卤代烃的制备
  • 由烃制备
    • NBS溴化剂
  • 不饱和烃加成
  • 氯甲基化反应
• 浮动主题