有机化学醇思维导图

这是一篇关于有机化学的思维导图。有机化学有机化学是化学的一个分支学科，是研究碳氢化合物及其衍生生物的结构、性质和反应的学科。

醇

• 分类、命名和结构
  • 分类
    • 根据羟基所连接的碳原子的级数不同
      • 一级醇（伯醇）
      • 二级醇（仲醇）
      • 三级醇（叔醇）
    • 根据醇分子中的烃基的类别
      • • 脂肪醇
        • 脂环醇
      • • 饱和醇
        • 不饱和醇
  • 命名
    • 俗名
      • 乙醇酒精
      • 丙三醇甘油
    • 普通命名法
      • 简单的一元醇
      • 甲醇
      • 异丙醇
      • 子主题
      • 异丁醇
      • 仲丁醇
      • 叔丁醇
      • 环己醇
      • 苄醇
      • 根据和羟基相连的烃基名称来命名
    • 系统命名法
      • 结构比较复杂的醇
      • 1.选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基
      • 2.从离羟基最近的一端开始编号，按主链所含的碳原子数目称为某醇
      • 3.将支链的位次、名称及羟基的位次在名称前依次注明
        • 羟基在端位时，“1”字常可省略
    • 甲醇衍生物命名法
      • 环己基甲醇
      • 三苯甲醇
      • 乙基乙烯基苯基甲醇
      • 以甲醇为母体，其他醇看作甲醇的烃基衍生物命名
  • 结构
    • 以甲醇为例
    • C和O原子为sp3杂化
    • 由于在sp3杂化轨道上有未共用电子对，两对之间产生斥力，使得C-O-H小于109.5
• 物理性质
  • 性状
    • 固态，缔合较为牢固
    • 液态，形成氢键和氢键的解离均存在
    • 气态或在非极性溶剂的稀溶液中，醇分子可以单独存在
  • 沸点
    • 比相应的烷烃的沸点高100~120℃左右
    • 含支链的醇比直链醇的沸点低
  • 溶解度
    • 醇与水形成分子间氢键
    • C4以上则随着碳链的增长溶解度减小
    • 分子中羟基越多，在水中的溶解度越大，沸点越高
  • 结晶醇的形成
    • 许多无机盐不能作为醇的干燥剂
    • 低级醇能和一些无机盐（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）作用
    • • 不溶于有机溶剂，溶于水。
      • 可用于除去有机物中的少量醇
• 光谱性质
  • IR中
    • -OH有两个吸收峰3500cm-1
    • C-O1050cm-1
  • HNMR中
    • 羟基上的氢如与重水中的D发生交换，则它的共振信号消失
    • δ=0.5-5.5
• 化学性质
  • 与活泼金属的反应
  • 与氢卤酸反应
    • 制卤代烃的重要方法
    • 醇与卢卡斯（Lucas）试剂（浓盐酸和无水氯化锌）的反应：
      • 瓦格涅尔-麦尔外因（Wagner-Meerwein）重排
        • 碳正离子的重排
        • 反应是以SN1历程进行的
  • 与卤化磷和亚硫酰氯反应
    • 是按SN2历程进行 反应的立体化学特征：构型反转
  • 与酸反应（成酯反应）
    • 与无机酸反应
    • 与有机酸反应
  • 脱水反应
    • 特点
      • 主要生成札依采夫烯
      • 用硫酸催化脱水时，有重排产物生成
  • 氧化和脱氢
    • 氧化
      • 伯醇一般被氧化为醛、酸
        • 沙瑞特(Sarrett)试剂
        • 活性MnO2
        • K2Cr2O7
      • 仲醇一般被氧化为酮。脂环醇可继续氧化为二元酸。
    • 脱氢
  • 多元醇的特殊反应
    • 螯合物的生成
    • 与高碘酸（HIO4）反应
    • 片呐醇（四烃基邻二醇）重排