导图社区 羧酸
羧酸思维导图：包含羧酸的结构、分类和命名，羧酸可看成是羰基和羟基组成的化合物，通式为RCOOH，官能团是羧基，p-π共轭，O-H键变弱，易电离出H正离子，酸性比醇大等等
这是一个物理和化学知识点的合集。物理主要包括多组分系统热力学、原子吸收光谱法、光学方法导论等知识点。化学则主要包括化学反应原理、电话线、饱和烃等知识点。
本章介绍了烷烃的结构、命名、物理性质、化学性质、乙烷和丁烷的构象等内容，总结全面细致，适合做为复习资料。
天大 第六版 第七章 电化学 本章要点： 电导的测定、计算、应用； 电池和电池反应的互写互译； 电动势的测定、计算、应用
天津大学物理化学教研室 物理化学 第六版 上 相平衡 重点： 三个概念:相数、组分数、自由度数 两个定律:相律、杠杆规则 三种相图: 单组分、双组分、三组分
社区模板帮助中心，点此进入>>
英语词性
法理
刑法总则
【华政插班生】文学常识-先秦
【华政插班生】文学常识-秦汉
文学常识：魏晋南北朝
【华政插班生】文学常识-隋唐五代
【华政插班生】文学常识-两宋
民法分论
日语高考動詞の活用
羧酸
羧酸的结构、分类和命名
结构
羧酸可看成是羰基和羟基组成的化合物，通式为RCOOH，官能团是羧基
C=O中碳为SP2杂化，三个σ键在同一平面，氧上未共用电子对与C=O的π键形成P-π共轭，使羰基氧上电子密度降低，羰基碳上电子密度增高
与醛酮相比
酸性
亲核加成能力更弱
α-H活泼性更小
分类
命名
俗名
系统命名
含羧基最长碳链为主链，根据主链碳数称“某”酸
从羧基碳原子开始编号
如有不饱和键要标明烯或炔键的位次，主链包括不饱和键，称为某烯酸
芳香酸可作为脂肪酸的芳基取代物命名
脂环族羧酸，简单在脂环烃后面加羧酸二字，复杂的环作为取代基
二元羧酸，选择两个羧基的最长碳链为主链，称某二酸
芳香二元酸可作为脂肪酸的芳基取代物命名
英文名称将相应烃名称的词尾去掉e加上oic acid
化学性质
p-π共轭，O-H键变弱，易电离出H正离子，酸性比醇大
羧酸属于弱酸，但比碳酸的酸性强
可与碳酸钠或碳酸氢钠发生反应
加入无机酸又可以使盐重新变为羧酸游离出来
羧酸结构对羧酸酸性的影响
电子效应的影响
吸电子基使酸性增大
吸电子基使O-H间电子密度减小， 使氢正离子更易解离，酸性增大
诱导效应随距离的增长而减弱
吸电子基距羧基位置愈近，酸性愈强
诱导效应具有加和性
引入吸电子基数目愈多，酸性愈强
给电子基使酸性减弱
给电子基使O-H间电子密度增加， 使氢正离子更难解离，酸性减弱
场效应的影响
通过空间传递静电力的效应
距离大的没有场效应
共轭效应的影响
当羧基能与其他基团共轭时，则酸性增强
取代基位置对芳香酸酸性的影响
邻位、间位、对位取代苯甲酸
间位取代
吸电子基➡️酸性增强
给电子基➡️酸性减弱
间位诱导效应强（距离较近），-I，共轭效应空间受阻，酸性强
对位取代
对位共轭效应强，诱导效应减弱，+c效应，酸性弱
邻位取代
取代基是吸电子基或给电子基，都使酸性增强（位阻作用破坏了羧基与苯环的共轭）
共轭碱分子内形成稳定的氢键，降低了共轭碱的碱性，增强了对应的共轭酸的酸性。
- OH的反应
酯的生成
羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水生成酯
可逆反应
提高转化率方法
某一反应物过量
移去生成物
传统催化剂
浓硫酸，固体超强酸、杂多酸等
脱水方式
伯醇和仲醇与羧酸的酯化按酰氧键断裂进行
叔醇与羧酸的酯化按烷氧键断裂进行
酯化反应活性次序
酸相同
醇相同
酰卤生成
羧酸与PX3、PX5、SOCl2作用生成酰卤
酸酐生成
羧酸与脱水剂共热，分子间脱水生成酸酐
酰胺生成
羧酸与氨气或碳酸胺反应，先生成铵盐，然后在高温下失水分解得到酰胺
脱羧反应
一元羧酸脱羧
低级羧酸的金属盐在碱存在下加热脱羧
除甲酸外，饱和一元羧酸直接加热不易脱羧
一元羧酸的α-碳原子上连有- NO2、-CO-、Cl等强吸电子基团时，易发生脱羧
科尔贝反应
电解羧酸盐溶液可在阳极发生烷基的偶合，生成烃
制备对称的直链烷烃
符合绿色化学潮流-环保、洁净的有机电合成
洪塞迪克尔反应
羧酸的银盐在溴或氯存在下羧酸生成卤代烃的反应
合成比羧酸少一个碳的卤代烃
其他脱羧反应
某些芳香族羧酸不但可以脱羧且比饱和一元酸容易
可用气相催化脱羧用羧酸直接来制备酮
α-H的卤代
α-H的卤代作用
α-卤代酸很活泼，可以进行亲核取代反应和消除反应
羧酸的还原
催化氢化或金属加酸，一般不易将羧酸还原
化学还原剂还原
LiAlH4或（BH3）2还原成一级醇
在室温下即可进行，有较高选择性，产率高，不影响碳碳双键和碳碳三键的存在
羧酸在高温、高压下也可以催化加氢还原成醇，常用的催化剂为Cu、Zn或亚铬酸镍
二元羧酸
物理性质
都是固态晶体，熔点比相近分子量的一元酸高
比相应的一元酸大，易溶于乙醇，难溶于其他有机试剂
酸性强
受热规律
乙二酸、丙二酸受热脱羧生成一元酸
丁二酸、戊二酸受热脱水（不脱羧）生成环状酸酐
己二酸、庚二酸受热既脱水又脱羧生成环酮
与二元醇反应
二元酸与二元醇反应可生成环酯（五元环或六元环），也可以生成聚酯
重要的二元羧酸
乙二酸（草酸）
具有还原性
是许多金属离子的铬合剂
己二酸
合成尼龙的原料
酸碱理论
布伦斯特酸碱理论
凡是能释放质子的任何分子或离子都是酸，能与质子结合的分子或离子为碱
路易斯酸碱理论
酸
接受电子对的任何分子 、基团或离子
碱
给予电子对的任何分子、基团或离子
取代羧酸
烃基酸
烃基酸制法
卤代酸水解
氰醇水解
制备α-烃基酸
列佛尔曼斯基反应
制备β-烃基酸
烃基酸性质
酸性条件下失水
α-烃基酸，失水成交酯
β-烃基酸，脱水生成α、β不饱和羧酸
γ-和δ-烃基酸，脱水生成五元和六元环内酯
氧化-脱羧
重要的烃基酸
乳酸
苹果酸
酒石酸
柠檬酸
水杨酸
羰基酸
羰基酸具有羰基和羧酸的典型反应
酮酸的特性反应
α-酮酸与稀硫酸共热时，脱羧生成醛
β-酮酸受热脱羧成酮
重要的一元羧酸
甲酸
酸性高于其它饱和一元酸
具有还原性，能发生银镜反应
可以使高锰酸钾溶液褪色
具有杀菌力，可作消毒或防腐剂
与浓硫酸加热，分解成一氧化碳和水
乙酸
醋酸
木材干馏、谷物发酵、乙醛氧化可得到
丙烯酸
苯甲酸
安息香酸，其钠盐可作为药物和食品防腐剂
来源和制备
氧化法
烃的氧化
有α- H的芳烃才能氧化为苯甲酸
伯醇或醛的氧化
制备同碳数的羧酸
甲基酮氧化
制备少一个碳原子的羧酸
烯烃、炔烃氧化
制备对称烯烃、炔烃和末端烯烃、炔烃
羧化法
Grignard试剂与CO2作用
制备多一个碳原子的羧酸
伯、仲、叔RX都可以使用，乙烯式卤代烃难反应
烯烃羰基化法（雷帕反应）
制备比原料多一个碳的支链羧酸
水解法
腈的水解
制备增加一个碳原子的羧酸
一取代易取代，三取代易消除
羧酸衍生物的水解
通过乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成
kolbe- Schmitt反应
制备增加一个碳原子酚酸
状态
1-3碳是有刺激性酸味液体，溶于水 4-9碳是有酸腐臭味腐臭味的油状液体，难溶于水 大于9碳的是蜡状固体，无气味
芳香族羧酸和脂肪族二元酸是结晶的固体
沸点
通过氢键以二聚体形式存在，比相对分子质量相当的醇高，甲酸的沸点比乙醇高
熔点
偶数碳原子羧酸的熔点大于相邻两个同系物的熔点
溶解性
低级一元酸可与水互溶
润滑性
高级脂肪酸具有润滑性
