导图社区 羧酸
这是一篇关于羧酸的思维导图,低级的羧酸有难闻的味道液体,高级的羧酸是固体,羧酸的沸点高于质量相近的醇,低级的羧酸溶于水,高级的羧酸不溶于睡,能溶于酒精乙醚等有机溶剂
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羧酸
工业合成
伯醇、醛的氧化
腈的水解(卤代烃和NaCN反应,再在碱性或酸性条件下水解),仅限于伯卤代烃
格式试剂与二氧化碳反应,卤代烃无一级二级三级限制(在制备格氏试剂时)
羧酸的物理性质
低级的羧酸有难闻的味道液体,高级的羧酸是固体
羧酸的沸点高于质量相近的醇
低级的羧酸溶于水,高级的羧酸不溶于睡,能溶于酒精乙醚等有机溶剂
羧酸的化学性质
α-H的取代
与卤化物反应在红磷的催化下
!!!!必须要有催化剂的存在
要注意书写机理
最终生成α-卤代羧酸
α-卤代羧酸在合成上的应用
1.制备α-卤代酯
2.制备α-氨基酸或α-羟基酸
脱羧反应
1.α-C上连有强吸电子基时,脱羧较容易
碳为羰基碳,脱羧较容易
二元酸的受热分解
羧酸中羟基的酸性
羰基的还原
合成上的应用:制备伯醇
羧酸与氢化铝锂反应,先酯化后还原较好,反应较易进行,条件温和,产率高,氢化铝锂用量少
羧酸衍生物的生成
酰卤的生成(在PCl5或SO2或PCl3的催化下)
酸酐的生成(在P2O5或乙酐的催化下,脱水)
酯的生成(又名为酯化反应)羧酸和醇反应
注意反应的机理
注意一定要在氢离子的催化下
反应可逆,加大反应底物的用量或者除去水可以提高产量
酯中的OR来自于醇
羟基酸
α-羟基酸
两种制法
羟基和碳原子之间的键断裂
稀硫酸催化
生成醛和甲酸
硫酸和高锰酸钾催化
生成羧酸和二氧化碳和水
β-羟基酸
两种制法(注意方法二:雷福尔马茨基反应的机理)
羟基酸的化学性质
脱水反应
α-羟基酸(受热后,发生两分子间的脱水反应)
β-羟基酸(受热后易生成α,β-不饱和酸)
γ或 易发生分子内脱水