醇 硫醇 酚

有机化学之醇 硫醇 酚知识总结，包括他们的结构与命名、物理性质、化学性质等内容，需要的同学可以收藏下。

醇 硫醇 酚

• 醇
  • 结构、分类和命名
    • 醇类化合物的羟基与饱和碳原子直接相连
    • 根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为：伯醇（1°醇）、仲醇（2°醇）和叔醇（3°醇） 根据醇分子中所含羟基的数目，醇又可分为一元醇、二元醇及三元醇等。含两个以上羟基的醇统称为多元醇
    • 普通命名法：一般仅用于简单醇的命名，即醇前加上烃基名，省去“基”字
  • 物理性质
    • 醇在水中的溶解度取决于烃基的疏水性和羟基的亲水性。 低级醇或多元醇因烃基较小，其羟基与水分子之间形成氢键的作用力占主导地位，醇可与水互溶。
    • 醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃高得多。例如液态甲醛可通过羟基之间的氢键使分子缔合，而烷烃分子间不存在氢键，因此甲醇的沸点比乙烷的高
    • 醇的同分异构体支链越多沸点越低。多元醇沸点随羟基数目增加而增加。
  • 化学性质
    • 与金属钠反应
      • 醇与钠的反应速率比水的反应速率缓慢的多，表明醇具有酸性，但其酸性比水弱。
    • 与无机含氧酸的酯化反应
    • 脱水反应
      • 醇在浓硫酸或磷酸催化下加热，分子内脱水生成烯烃。
      • 醇分子内脱水成稀的反应遵循Saytzeff规则，即主要产物是双键上连有最多烃基的烯烃。
    • 氧化反应
      • 有机反应中，去H加O为氧化，加H去O为还原
      • 伯醇氧化生成醛，醛继续被氧化生存羧酸。 仲醇氧化生成酮，通常酮不会被继续氧化。 叔醇没有α-H，一般不能被氧化
      • ［O］代表氧化剂。 使用重铬酸钾的酸性水溶液作为氧化剂，反应液由橙红色变成绿色。 使用高锰酸钾溶液作为氧化剂，则氧化剂的紫色可被褪去。
• 硫醇
  • 结构与命名
    • 巯基（-SH）为硫醇的官能团
    • 简单硫醇的命名，只需在相应的醇名称中加上硫字。 结构较复杂的硫醇，将-SH作为取代基命名。
  • 物理性质
    • 大多数硫醇易挥发，且具有特殊臭味 硫原子的电负性比氧原子的小，硫醇与水分子间以及硫醇分子间形成氢键的能力都比醇弱，故硫醇难溶于水，其沸点也较同碳原子数醇的低。
  • 化学性质
    • 弱酸性
      • 其酸性比水和醇强。
      • 硫醇难溶于水，易溶于氢氧化钠溶液
    • 与重金属作用
      • 与无机硫化物类似，硫醇可与汞、银、铝等重金属盐或氧化物作用生成难溶于水的硫酸盐
    • 氧化反应
      • 硫醇远比醇易被氧化
      • 二硫化物与过氧化物结构类似，但更稳定
      • 在高锰酸钾、硝酸等强氧化剂作用下，甲硫醇可被氧化成甲磺酸
      • 硫原子连有两个烃基的化合物称为硫醚，硫醚也容易被氧化
• 酚
  • 结构、分类和命名
    • 酚类中的羟基称为酚羟基。苯酚俗称石炭酸
  • 物理性质
    • 室温下分类化合物大多数为结晶性固体， 酚羟基能与水分子之间形成氢键，但由于酚类烃基（亲脂性）部分较大，游离酚类化合物在水中的溶解度都比较小， 酚类化合物与醇一样能形成分子间氢键，一般都具有高沸点
  • 化学性质
    • 酚的酸性与成盐
    • 亲电取代反应
      • 卤代反应
        • 苯酚水溶液与溴水可立即作用，生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀
      • 硝化反应
      • 磺化反应
    • 与三氯化铁的显色反应
    • 氧化反应