导图社区 醌类化合物
这是一篇关于醌类化合物的思维导图，主要内容有提取分离、检识、结构测定、理化性质、结构类型。
合成抗菌药的思维导图，有磺胺类药物（二氢叶酸合成酶）及抗菌增效剂（二氢叶酸还原酶）、喹诺酮类（xacin）（革兰阴DNA回旋酶，革兰阳拓扑异构酶ⅳ）、抗结核病药、抗真菌药。
总结了药物化学关于抗变态反应药物的相关知识点，具体是组胺和组胺H1受体阻断剂的知识，有需要可下载取用。
本图总结了药物化学中抗生素相关知识点，主要包括β-内酰胺类抗生素（作用于粘肽转肽酶）、四环素类抗生素（核糖体30S）、氨基糖苷类抗生素（核糖体30S） 抗结核首选等的特性、作用等等，很详细，值得看看。
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醌类化合物
提取分离
提取
有机溶剂提取法
碱提酸沉法
水蒸气蒸馏法
其他方法：超临界流体，超声波
分离
游离蒽醌的分离
pH梯度萃取法
色谱法：常用吸附剂有主要有硅胶，聚酰胺，磷酸钙，一般不用氧化铝，尤其不用碱性氧化铝，以避免发生化学吸附而难以洗脱
蒽醌苷类与蒽醌苷元的分离
根据极性大小分离
蒽醌苷类的分离
溶剂萃取法粗提
色谱法：吸附色谱（硅胶），聚酰胺，反向硅胶，葡聚糖凝胶
检识
薄层：硅胶聚酰胺
蒽醌及其苷可见光下多为黄色，且紫外下显黄棕、红、橙黄等荧光。另需显色剂可以用：10％氢氧化钾乙醇，3％氢氧化钠或碳酸钠
纸色谱：常用BAW溶剂系统
高效液相色谱
结构测定
紫外光谱
苯醌
强峰：~240
中峰：~285
弱峰：~400
萘醌：苯样3个醌样1个
蒽醌
第Ⅰ峰：~230 最大吸收波长随分子中的酚羟基数目增多而红移
第Ⅱ峰（苯样结构）：240~560
第Ⅲ峰（醌样结构）：262~295 母核上有β-酚羟基则吸收强度lgε>4.1
第Ⅳ峰（苯样结构）：305~389 α位有供电子基峰位红移，强度降低。当β位取代时，吸收强度增大
第Ⅴ峰（醌样结构中羰基）：>400 受α-酚羟基的影响，α-酚羟基越多，红移值越大
红外光谱
羰基的吸收
1-α羟基：24～38
1，8-二羟基：40～57
芳环的吸收
羟基的吸收
α-羟基在3150以下
β-羟基在3150以上
氢谱
醌环上的质子
芳环质子
α-H位于羰基的负屏蔽区
取代基质子
甲氧基
芳香甲基
羟甲基
乙氧甲基
酚羟基
理化性质
性状
苯醌萘醌多以游离态存在，多为结晶，蒽醌一般以苷形式存在
多具荧光
升华性：游离醌类，随酸性升高升华温度也升高
挥发性：小分子苯醌萘醌
溶解度：蒽醌的碳苷难溶于水及常见的有机溶剂，易溶于吡啶
光稳定性
有些醌类成分易氧化，对光不稳定
酸性
具有羧基的醌类化合物酸性较强
酚羟基数目越多酸性越强
β-OH酸性较α-OH强
2-羟基苯醌或在萘醌的醌核上有羟基时，为插烯酸的结构，故表现出与羧基相似的酸性，能溶于碳酸氢钠水溶液中
2，6-二羟基蒽醌，β-羟基蒽醌，1，8-二羟基蒽醌，1，2-，1，4-，α-羟基蒽，1，5-，α-
碱性
羰基上氧原子的存在，蒽醌类成分有微弱碱性，可与强酸形成羊盐再转化为阳碳离子，同时伴有颜色变化
显色反应
feigl反应
碱性条件（碳酸钠溶液）下与醛类和邻二硝基苯加热，紫色化合物
无色亚甲蓝显色试验（色谱）
检测出苯醌类及萘醌类的专用
碱性条件下的显色反应
Borntrager反应：鉴别羟基蒽醌，出现红至紫红色
与活性次甲基试剂的反应（Kesting-Craven法）
醌环上有未取代位置的苯醌及萘醌，蓝绿色或蓝紫色，萘醌的苯环上有羟基取代，此反应会被抑制
与金属离子反应
鉴别具有α-酚羟基或 邻二酚羟基的蒽醌类
例如：与醋酸镁反应：单取-橙黄；邻取-蓝～蓝紫；间取-红～橙红；对取-紫～紫红
对亚硝基二甲苯胺反应
9和10位未被取代蒽酮化合物定性检查，紫绿蓝灰
结构类型
苯醌类
信筒子醌
萘醌类
胡桃醌（α-1，4）
维生素K1
紫草素
菲醌类
丹参醌类：邻菲醌（在生物合成上属于二萜类，也可看成二萜萘醌衍生物）
丹参新醌类：对菲醌
蒽醌类（虎杖）
蒽醌衍生物
大黄素型
茜草素型
蒽酚或蒽酮（互变异构）类衍生物（蒽醌酸性中还原获得，碱中易被氧化产生获得蒽醌）
芦荟苷（蒽酮）
二蒽酮类衍生物
番泻苷
番泻苷B为内消旋
