烯烃和炔烃

有机化学烯烃和炔烃的化学性质参考高鸿宾主编第四版，分享了加氢、亲电加成、亲核加成、氧化反应、聚合反应、α-氢原子的反应、炔烃的活泼氢反应的知识。

烯烃和炔烃

• 加氢
  • 烯烃+H2
    • 催化剂（铂、钯、镍）
      • 顺式加成
    • 乙烯＞一取代乙烯＞二取代乙烯＞三取代乙烯＞四取代乙烯
  • 炔烃+H2
    • Lindlar催化剂（P-2催化剂）
      • 顺式加成
    • Na或Li的液氨溶液
      • 反式加成
    • 端位炔烃＞二取代炔烃（生成烯烃）
• 亲电加成
  • 卤素
    • 低温
      • 反式加成
  • 卤化氢
    • 无过氧化物
      • 反式加成（炔烃在相应卤离子存在下）、马氏规则
    • 过氧化物
      • 反马氏规则
  • 硫酸
    • 马氏规则
  • 连接供电基（烷基）越多越快、连接吸电基（溴原子、羧基）越多越慢，烯烃＜炔烃
  • 次卤酸
    • 马氏规则
  • 水
    • 烯烃
      • 马氏规则
    • 炔烃
      • HgSO4、H2SO4（锌、镉、铜盐、三氟化硼、铊盐等）
  • 硼氢化反应
    • THF、醇醚或二甘醇二甲醚
      • 顺式加成、反马氏规则
  • 羟汞化-脱汞反应
    • 醋酸汞、THF-H2O
      • 羟烷基汞盐
        • NaBH4、NaOH、H2O
          • 醇
• 亲核加成
  • 醇、羧酸
    • 烯烃
      • 碱溶液
    • 炔烃
      • 强酸或强酸性阳离子交换树脂
• 氧化反应
  • 环氧化反应
    • 过氧酸（过氧三氟乙酸最有效）
      • 顺式加成
    • R2C=CR2＞R2C=CHR＞RCH=CHR，R2C=CH2＞RCH=CH2＞CH2=CH2
  • 高锰酸钾氧化
    • 等量稀的碱性高锰酸钾水溶液、低温（温和）
      • 顺势α-二醇
    • 过量酸性高锰酸钾、加热（强烈）
      • 含氧化合物
  • 臭氧化
    • O3、H2O、Zn（铂或钯-碳酸钙）
      • 醛和/或酮
    • 烯烃＞炔烃
  • 催化氧化
    • Ag、氧气或空气
      • 环氧乙烷（乙烯）
    • PdCl2-CuCl2、H2O、氧气或空气
      • 醛或酮
• 聚合反应
  • Ziegler-Natta催化剂[TiCl4-Al(C2H5)3]
    • 高聚物
• α-氢原子的反应
  • 卤化反应
    • 卤素
      • 高温
        • α-氢原子取代
      • N-溴代丁二酰亚胺（NBS）、低温
        • α-溴化
  • 氧化反应
    • O2、钼酸铋等
      • 醛
        • O2、钼系杂多酸
          • 酸
    • O2、NH3、磷钼铋系催化剂
      • 腈
• 炔烃的活泼氢反应
  • 酸性
    • HC≡C﹣＞H2C=-CH＞CH3—-CH2、水＞乙炔＞乙烯、乙烷、氨
    • Na或K或强碱（NaNH2、液氨)
      • 金属炔化物
        • 伯卤代烷、液氨
          • 较高级炔烃
        • 叔卤代烷
          • 消除产物
    • 硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液
      • 炔银或炔亚铜沉淀
        • 盐酸、硝酸
          • 原来的炔烃