生物化学：单糖 思维导图

“《生物化学原理》（第三版）作者：杨荣武”教材总结，用于考试复习。

单糖

• 单糖的构象
  • 稳定度
    • 椅贝塔 大于 椅阿拉法 大于船式
  • 椅式
    • a
      • 羟基平伏键
    • b
      • 羟基竖直键
  • 船式
• 单糖的性质
  • 物理
    • 旋光性
      • 除二羟丙酮
      • 变旋现象
    • 甜度
      • 果糖最甜
  • 化学
    • 异构化
      • 果糖溶液有还原性的原因
        • D-Glc
          • 烯醇式Glc
            • D-Fru
            • D-Man
    • 氧化反应
      • 氧化成醛糖酸
        • 斐林试剂Fehling
        • 班氏试剂Benedict
        • 一样
        • Cu（2+）+4OH-
      • 氧化成醛糖二酸
        • （强氧化剂）
        • 硝酸+加热
        • 赤藓糖
          • 内消旋
    • 还原
      • 加氢脱氧
      • 醛
        • • 醇
    • 形成糖脂，糖醚
      • 酸+醇=酯
        • -COO-酯键
          • （左酸右醇）
      • 醇+酸=酯
        • -OOC-或-OCO-
          • （左醇右酸）
      • 醇+醇=醚
        • R-O-R'醚
    • 形成糖苷
      • 葡萄糖+甲醇
        • 阿拉法-糖苷键
        • 贝塔-糖苷键
• 重要单糖及其衍生物
  • 单糖
    • 5C
      • D-Rit
        • RNA，Vit，辅酶
      • D-Xyl木糖
        • 半纤维素
          • 树胶
      • L-Ara阿拉伯糖
        • 果胶糖，半纤维素，树胶，果胶
    • 6C
      • D-GLc
      • D-Gal半乳糖
        • 组成乳糖，脑/神经节苷脂
      • D-Man甘露糖
        • 多糖，糖蛋白
      • D-Fru
        • 这趟，果聚糖
  • 衍生物
    • 单糖膦酸酯
    • 糖醇
    • 糖酸
      • 醛糖酸
        • -CHO
          • • -COOH
      • 醛糖二酸
        • -CHO
        • -CH2OH
        • -COOH
      • 糖醛酸
        • CH2OH
          • • -COOH
    • 脱氧糖
      • D-脱氧核糖
    • 氨基糖
      • -OH
        • • -NH2
      • 贝塔-D-葡糖胺+乙酸
        • • 贝塔-D-N-乙酰葡糖胺
    • 糖苷
      • 糖配体
      • 糖基
        • 有异头碳
• 单糖的结构
  • 开链形式
    • n醛糖
      • 2^n个旋光异构体
      • 2^n/2个对映体
    • 对映体
      • 互为镜像
      • 相同程度，相反方向
        • 旋光
      • 不同生物活性
      • 其余理化性质完全相同
    • 差向异构体
      • 只有一个手性碳构型相反
    • 需记忆
      • D-Glc葡萄糖
        • 二左其右
      • D-Man甘露糖
        • 两左两右
      • D-Gal半乳糖
        • 右左左右
      • D-Fur果糖
        • 双（键）左右右
      • D-Rib核糖
        • 右右右
  • 环状结构
    • 变旋现象
      • 原因
        • 空间结构变化
          • 阿拉法
          • 贝塔
      • 溶液中
        • 单糖旋光度改变
    • 环状半缩醛
      • 加成反应
    • 成环
      • 环
        • 吡喃环
          • 六元环
        • 呋喃环
          • 五元环
      • 环化结果
        • 异头物
          • 阿拉法
            • 异头碳羟基与之前最末手性碳羟基有相同取向
          • 贝特
            • 反之
        • 异头碳
          • 羰基碳原子
            • 手性中心
      • 成环过程
        • 放倒
          • 旋转
            • 加成
              • 成环
        • 哈沃斯式Haworth
• 分类
  • 按官能团
    • 醛糖
      • 甘油醛
    • 酮糖
      • 二羟丙酮
  • 按碳数
    • 丙糖，丁糖，戊糖，己糖......
• 构型
  • D型，L型
  • 依据
    • 据醛基最远的手性碳为准
      • -OH在左
        • L
      • -OH在右
        • D
  • 以甘油醛为例
    • Fischer投影式
      • 横前竖后
      • 可转180度，不可转90度
      • 可一个不动，其他三个转
• 旋光性
  • 使偏振光发生一定角度旋转
  • 旋光度
    • 旋转角度
  • 比旋光度
    • 1g/ml aq在1dm的旋光管，测出的旋光度
    • 常数
  • 旋光方向与D，L型无关